Asam
Karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu
senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari
karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam
karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.
Dalam
asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril
(-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH daspat berupa gugus alifatik atau
aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat
yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping
terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat),
diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam
dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan
banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang
mendasar.
Sifat Keasaman Asam Karboksilat
- Asam (menurut Bronsted
Lowry) senyawa yang dapat memberikan/mendonorkan ion hidrogen yang bermuatan
positif, H+.
- Kuat asam: istilah yang
menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted dalam air, makin besar
ionisasinya, makin banyak ion H+ yang terbentuk, maka makin kuat
asam tersebut. Dinyatakan Ka atau pKa. Semakin besar Ka atau semakin kecilnilai
pKa, maka semakin kuat tingkat keasamannya.
- Dibanding dengan HCl dan
HNO3 (pKa sekitar 1 atau lebih) asam karboksilat adalah asam lemah
(pKa yang khas adalah sekitar 5)
- Reaksi suatu asam
karboksilat dengan air, akan menghasilkan H3O+ dan anion
karboksilat COO-
- Asam karboksilat lebih
bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi
resonansi anion karboksilatnya, RCO2-
Keasaman
Dari Asam KArboksilat
I. Pengukuarn
kekuatan asam
Dalam air asam
karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium.
Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar
jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih
lemah daripada H3O+; daslam larutan air, kebanyakan
molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam
dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan
ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H]
= molaritas dari RCO2H
[RCO2]
= molaritas dari RCO2-
[H3O+]
atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang
lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan
H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah
pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh
sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
II. Resonansi
dan kekuatan asam
Sebab utama
asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.
Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam
oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi
dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam
daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi
utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
Permasalahan :
*** ^_^
Apa ide lain selain resonansi dan efek induksi untuk mereaktifkan dari sifat keasaman turunan asam karboksilat.?
Bagaimna pengaruh panjangnya rantai atau bnyaknya C terhadap tingkat keasaman-kebasaan asam karboksilat? Mohon penjelasannya!