Keasaman Asam Karboksilat

Asam Karboksilat

            Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH daspat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar.

Sifat Keasaman Asam Karboksilat         

• Asam (menurut Bronsted Lowry) senyawa yang dapat memberikan/mendonorkan ion hidrogen yang bermuatan positif, H⁺.
• Kuat asam: istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted dalam air, makin besar ionisasinya, makin banyak ion H⁺ yang terbentuk, maka makin kuat asam tersebut. Dinyatakan Ka atau pKa. Semakin besar Ka atau semakin kecilnilai pKa, maka semakin kuat tingkat keasamannya.
• Dibanding dengan HCl dan HNO₃ (pKa sekitar 1 atau lebih) asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang khas adalah sekitar 5)
• Reaksi suatu asam karboksilat dengan air, akan menghasilkan H₃O⁺ dan anion karboksilat COO^-
• Asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya, RCO₂^-

Keasaman Dari Asam KArboksilat

I. Pengukuarn kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana : [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

[RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

 [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

  

 Permasalahan :

*** ^_^

 Apa ide lain selain resonansi dan efek induksi untuk mereaktifkan dari sifat keasaman turunan asam karboksilat.?
Bagaimna pengaruh panjangnya rantai atau bnyaknya C terhadap tingkat keasaman-kebasaan asam karboksilat? Mohon penjelasannya!