KIMIA ORGANIK II: Ujian Mid Semester Kimia Organik II

Nama : Rd. Ahmad Sabirin

NIM : A1C111018

Permasalahan :

1. Asam karboksilat dapat di transformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya.

Jawaban :

Baiklah, disini saya akan menjawab semampu saya.

1. Asam karboksilal dapat di transformasi menjadi beberapa turunan, salah satu turunan asam karboksilat adalah ester. Hasil akhir yang diminta adalah benzoil klorida, atau biasa disebut benzenakarbonil klorida. Karena hasil akhir yang diminta memiliki gugus benzena, maka senyawa ester yang saya gunakan juga dari senyawa yang memiliki gugus benzena.

Berikut skema reaksinya :

a. Pertama - tama, kita ubah ester menjadi amida, dengan mereaksikan ester tersebut dengan ammonia. Senyawa ester yang bisa digunakan adalah metil benzoat.

b. Setelah itu, benzamida kita reaksikan dengan air (dihidrolisis), maka akan menghasilkan asam benzoat.

c. Kemudian asam benzoat itu, kita reaksikan dengan tionil klorida, maka terbentuklah hasil akhirnya benzoil klorida.

2. Manfaat Benzoil Klorida :

Banyak manfaat dari benzoil klorida, diantaranya adalah sebagai pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Senyawa ini juga dapat digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam pembuatan tanin sintetik. Senyawa ini sebelumnya juga pernah digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Selain itu juga bisa digunakan untuk membuat suatu senyawa dengan mereaksikannya dengan senyawa lain, serta juga bisa digunakan untuk mempercepat reaksi. Ion feroksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida daripada fenol.

3. Konversi Benzoil Klorida

Untuk mengkonversi benzoil klorida menjadi asam benzoat, caranya yaitu dengan mereaksikan benzoil klorida dengan air (dihidrolisis). Reaksinya sebagai berikut: